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Malonic Acid (Propanedioic Acid)
CAS 141-82-2 · 分子式 C₃H₄O₄ · 分子量 104.06
一、物理化学性质
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项目
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数据
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中文名
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丙二酸（缩苹果酸、胡萝卜酸）
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英文名
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Malonic Acid / Propanedioic Acid
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CAS号
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141-82-2
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EINECS号
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205-503-0
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分子式
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C₃H₄O₄
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分子量
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104.06
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熔点
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135.6 °C
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沸点
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140 °C（分解）
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密度
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1.619 g/cm³（16 °C）
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溶解性
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易溶于水（1400 g/L @20 °C）、乙醇、乙醚、丙酮
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外观
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白色结晶或片状固体
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pKa₁ / pKa₂
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2.83 / 5.69
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LD₅₀（大鼠经口）
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1310 mg/kg
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二、四大核心化学特性
① 活泼亚甲基（–CH₂–）
两个羧基对亚甲基的强活化效应，使其可进行烷基化、胺化、卤化、Knoevenagel缩合等反应，成为有机合成中最重要的通用C₂合成子。
② 双羧基近距离结构
两个–COOH处于同一分子的两端，可与尿素缩合形成巴比妥骨架（嘧啶环），也可脱水生成α,β-不饱和酸，用于酯化、酰胺化等多种衍生。
③ 加热脱羧仅产 CO₂ + H₂O
丙二酸受热分解释放二氧化碳和水，无有毒残留物。这一特性使其在铝表面处理中成为甲酸等酸型处理剂的绿色替代品。
④ 二羧酸强络合能力
两个羧基可与 Cu²⁺、Be²⁺、Ni²⁺ 等金属离子形成稳定络合物，赋予丙二酸在电镀/半导体清洗/水处理中独特的螯合与缓冲功能。
三、医药中间体
3.1 巴比妥类药物
丙二酸二乙酯经烷基化取代后与尿素缩合，生成巴比妥类催眠/镇静药物。典型产品包括巴比妥、鲁米那（苯巴比妥）、硫喷妥（麻醉诱导）。
3.2 维生素B族
- 维生素B₁（硫胺素）：嘧啶环骨架合成
- 维生素B₂（核黄素）：中间体
- 维生素B₆（吡哆醇）：嘧啶/吡啶环合成
3.3 抗炎/利尿药
苯基保泰松（非甾体抗炎药）、羟苯保泰松、苯磺唑酮（痛风治疗）。
3.4 氨基酸合成
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丙二酸酯合成法：丙二酸二乙酯 → 双烷基化 → 水解脱羧 → 各种取代氨基酸（色氨酸、苯丙氨酸等前体）。此法是制备非天然氨基酸的经典路线，广泛用于多肽药物研发。
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3.5 CRO/CMO新药研发
制药公司可利用丙二酸构建化合物库，Knoevenagel缩合制备α,β-不饱和酸骨架（药物砌块），支撑创新药筛选与工艺开发。
四、农药中间体
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类别
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产品
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合成路径
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杀菌剂
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稻瘟灵（富士一号）
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丙二酸 → 中间体 → 稻瘟灵
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植物生长调节剂
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吲熟酯
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丙二酸 → 中间体 → 吲熟酯
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除草剂
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枯杀达（Quinoclomine）
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丙二酸酯为合成原料
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五、香精香料与风味增强
丙二酸本身不作为食品添加剂使用，但其酯类衍生物（丙二酸二乙酯等）在香料工业中广泛用作：
- 合成香料骨架前体（酯化+缩合 → γ-壬内酯（椰子香）等香味化合物）
- 风味增强剂：丙二酸酯类可提升食品/饮料风味特征
- 粘合剂与树脂添加剂中的酯类组分
六、电镀/表面处理
6.1 铝表面处理（核心环保优势）
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丙二酸加热分解仅生成CO₂ + H₂O，无污染排放。取代传统甲酸等酸性处理剂，用于铝合金阳极氧化前处理、pH调节，是绿色表面处理的首选。
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近年研究还证实丙二酸可作为等离子电解氧化(PEO)添加剂，在6061铝合金表面形成更致密、均匀的氧化层，显著提升耐腐蚀性能。
6.2 电镀抛光剂与化学镀
- 铜、镍、铬镀液抛光添加剂，提升镀层光亮度与均匀性
- 化学镀铜自催化沉积体系添加剂，控制沉积速率
- 镀液络合剂：与Cu²⁺、Ni²⁺形成稳定络合物
- pH缓冲剂：维持镀液工艺稳定性
七、半导体/电子化学品
7.1 深度共晶溶剂(DES)——BEOL清洗
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氯化胆碱/丙二酸(1:1)深度共晶溶剂：10°C即成液态，可溶解铜氧化物。有效去除CF₄/O₂等离子蚀刻后残留物(PER)，含铜氟化物和铜氧化物。绿色替代传统半水氟(SAF)配方，不含有机溶剂。
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7.2 光刻胶与半导体前道工艺
- 高纯丙二酸用于光刻胶配方中的酸组分，精确控制光化学反应
- 铜互连蚀刻后残留清洗，不腐蚀铜、不影响low-k介质
- 电子级丙二酸（金属离子ppb级）用于晶圆清洗与蚀刻辅助
八、环保/水处理
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应用方向
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说明
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螯合剂
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捕获Fe³⁺、Cu²⁺、Ca²⁺，电镀废水重金属回收
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无磷阻垢剂
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防管道碳酸钙沉积，环保替代磷系阻垢剂
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循环水pH调节
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低温稳定，冷却水系统一体化处理
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九、化妆品/个人护理
丙二酸已被欧盟CosIng数据库收录（INCI名称：Malonic Acid），功能标注为Buffering（缓冲剂），获欧盟法规1223/2009允许使用，无特别限制条款。
- 维持护肤品pH稳定，保障配方功效与温和性
- 兼具轻度螯合功能，可辅助微量金属离子控制
- 致痘性评级为0（不堵塞毛孔），适合各类肤质
典型应用：面霜、精华液、洗发水、沐浴露等pH缓冲体系。
十、化学试剂/科研标准品
- 铍、铜络合滴定试剂
- 标准碱溶液标定基准物质
- GC分析标准品
- 琥珀酸脱氢酶抑制剂：阻断Krebs循环中琥珀酸→延胡索酸步骤，细胞代谢研究工具化合物
十一、其他特殊用途
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用途
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说明
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热焊接助熔添加剂
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金属焊接工艺辅助
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粘合剂/树脂添加剂
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热固性树脂改性、特种胶粘剂组分
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染料中间体
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偶氮染料缩合底物、酸性染料中间体
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兽药中间体
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动物用药合成（如山东鲁西兽药等）
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纺织印染助剂
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纤维处理/染色工艺添加剂
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涂料助剂
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树脂改性、涂装助剂
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药物控释载体
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生物降解聚合物前体
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皮革表面处理剂
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皮革加工处理
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十二、总结：丙二酸的四大化学原理驱动全谱应用
丙二酸的全部下游应用可归因于四大核心化学特性的交叉组合，正是这种"一物多能"的化学禀赋，使其在医药、电子、表面处理、环保、化妆品等领域均占据不可替代的位置。
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化学特性
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驱动应用领域
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① 活泼亚甲基
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医药中间体、有机合成、农药、染料、CRO化合物库
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② 双羧基缩合
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巴比妥类药物、酯化衍生物、香料前体
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③ 脱羧仅产CO₂+H₂O
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铝表面处理、环保工艺、绿色替代
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④ 二羧酸络合
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电镀添加剂、半导体清洗、水处理螯合剂
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*内容基于网络公开信息与公司客户数据综合整理 · 仅供参考
*本文介绍的产品由上海裕昊精细化工有限公司销售，宿迁南翔化学品制造有限公司研发生产。
宿迁南翔化学品制造有限公司（http://www.nanxiangchem.com）的前身始建于1972年，是国内精细化工领域的老牌企业。公司扎根江苏省级化工园区——宿迁生态化工科技产业园，占地5万平方米，年产能约万吨。旗下"南洋牌"产品覆盖医药中间体、电子化学品、助焊剂、食品饲料添加剂及橡胶新材料等板块，远销欧亚美洲。公司持有ISO 9001 / ISO 14001 / ISO 45001三大体系认证，并获评国家高新技术企业，是电子级丙二酸团体标准牵头起草人。以"今天的质量，明天的市场"为宗旨，为全球客户提供可靠的精细化工解决方案。 如需了解产品详情或索取样品，欢迎联系公司销售团队。
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